Der Kapitän ist der Oberbefehlshaber an Bord. Grundsätzlich wird er von der Mannschaft gewählt. Der momentan bekannteste Kapitän in Penumbra ist Diego De Medrano, Kapitän der Falcon Negro.
Erster Maat
Zweiter Mann an Bord und die rechte Hand des Kapitäns. Er wirkt beratend bei Verhandlungen oder beim Anheuern neuer Kameraden.
Quartiermeister
Er ist der dritte Mann an Bord. Der Quartiermeister ist für die Ordnung unter Deck zuständig.
Steuermann / Navigator
Der Steuermann oder Navigator ist verantwortlich für die Navigation des Schiffes. Er beaufsichtigt ebenfalls die Takelung und die Ankerung
Bootsmann
Der Bootsmann ist für die Einhaltung der Regeln und Ordnung über Deck zuständig. Mehrere Bootsmänner und Matrosen kümmern sich um die Takelage und die Segel und halten das Deck sauber
Hauptkanonier
Ihm obliegt der Oberbefehl über die Kanonen und die ihm unterstellte Geschützmannschaft
Zahlmeister / Proviantmeister
Er ist zuständig für die Auszahlung der Heuer und den Provianteinkauf
Smutje
Der Koch an Bord. Er ist nicht nur für die Zubereitung aller Speisen auf dem Schiff zuständig sondern auch für den Einkauf, die Kalkulation und die Lagerung der Lebensmittel. Ihm unterstehen die Schiffs- oder Kombüsenjungen
Schiffsarzt
Ein Schiffsarzt ist Luxus auf einem Schiff und eher selten anzutreffen. Zumeist kümmert er sich um die medizinische Versorgung von Kampfverletzungen oder die Behandlung von Krankheiten an Bord
Zimmermann
Er ist für die Instandhaltung des Schiffes und Reparaturen zuständig
Matrosen
Die Matrosen machen den größten Teil der Mannschaft aus und werden für alle an Bord anfallenden Arbeiten eingeteilt.